Kiiskisten suku levittäytyi kantasijoiltaan Juvalta ja Rantasalmelta savolaisen uudisasutusliikkeen myötä 1500-luvun puolimaista alkaen kohti uusia asumattomia korpimaita. Kaskiviljelyn myötä savolainen asutus alkoi levitä ennennäkemättömällä tavalla vieraisiin maakuntiin.

Eränkäynti toimi pysyvän asutuksen tienraivaajana. Asumattomat salomaat olivat erämiesten nautinnassa jo kauan ennen vakinaista asutusta. Koskemattomien korpien keskellä sijainneet erämiesten metsäsaunat olivat ensimmäiset asutuksen edelläkävijät.

Sitten tapahtui, että meitä alkoi kasvaa liian monta yhdelle tilalle, niin että emme voineet siinä enää elää. Sen vuoksi erosimme toisistamme ja rakensimme taloja takamaillemme. Näin totesivat savolaiset kuningas Kustaa Vaasalle vuoden 1545 valituskirjelmässään. Savolainen kaskiviljely vaati suuria aloja ja väestöä alkoi 1500-luvun puolimaissa olla jo liikaa Etelä-Savon alueella. Suvuilla oli Pohjois-Savossa vanhoja eräsijojaan, joissa kalastettiin ja metsästettiin. Sukujen jäseniä oli alkanut jo ennen varsinaista kruunun tukemaa uudisasutusta muuttaa eräsijoilleen pysyvästi. Se ei kuitenkaan riittänyt: savolaiset levittäytyivät ja asuttivat 1500-luvun kuluessa kaskirukiinsa voimin Kainuun ja Keski-Suomen, Pohjanmaan jokilatvat ja Keski-Ruotsin suomalaisseudut sekä saivat vahvan jalansijan myös Etelä-Pohjanmaan järviseudulla sekä Pohjois-Satakunnassa. 1600-luvulla asutusliike jatkui Pohjois-Karjalaan, Inkeriin, Koillismaalle ja Lappiin. Tämä näkyy tänäkin päivänä niin geeneissä kuin murteissa.

Kiiskisten suvun tarina alkaa jo kauan ennen asiakirjojen alkamista. Kiiskisten esi-isät ovat saapuneet aikanaan Juvalle ehkä noin 1100–1200-luvun tietämillä. Nimi Kiiskinen on ilmeisimmin syntynyt vähän tämän jälkeen, 1200-luvulla. Suku levisi aluksi naapuripitäjään Rantasalmelle ja osallistui sittemmin savolaiseen uudisasutusliikkeeseen. Kiiskisiä muutti jo varhain Pohjois-Savoon sekä Pohjois-Pohjanmaalle, jonne syntyi monta Kiiskilän taloa. 1600-luvulla Kiiskiset levittäytyivät Pohjois-Karjalaan, kun alueesta oli tullut Stolbovan rauhassa (1617) osa Ruotsin suurvaltakuntaa.

Inkerimaan Toksovan Kiisket ovat savolaista Kiiskisten isälinjaa, joten parhaillaan on selvittelyn alla, löytyykö Karjalan Kannakselta vanhaa Kiiskisten sukua, joka olisi lyhentynyt muotoon Kiiski.